Alla morte del suo primo marito, Grace, si ritrovò sola a gestire la dote di famiglia e diventò il capo pirata della sua flotta. La sua attività si svolgeva tra le acque di Irlanda e della Scozia dove soleva chiedere un “pedaggio” a chiunque passasse di li.

Il suo comportamento poco “consono ad una donna dell’epoca” ovviamente indispettì il governatore inglese del Connacht, Sir Richard Bingham che decise di rapire suo figlio e suo cognato per ricattarla.

Non potendo cedere ai ricatti di Sir Richard Bingham, Grace si rivolse alla regina Elisabetta I (per intenderci la stessa che commissionò il Trinity College) per chiedere il rilascio della sua famiglia. La regina, anche se non esattamente fan di Grace, accettò di incontrarla però come condizione preventiva richiese la risposta di una lista di domande previa all’incontro!

Grace ed Elisabetta si incontrarono a Greenwich Palace. Sembra che Grace portò una cassa di whiskey in dono e si rifiutò di inginocchiarsi davanti a Elisabetta perché non la riconosceva come regina. Per rendere l’incontro ancora più sospetto, portò anche un coltello nascosto sotto il mantello “per sua protezione”…sicuramente non un bel inizio di conversazione.

Nonostante tutto, l’incontro andò avanti e la conversazione si svolse in latino dal momento che Grace parlava Gaelico e Elisabetta inglese.

Il fulcro dell’accordo era, Grace sarebbe diventata fedele alleata della regina ed in cambio avrebbe ottenuto un mantenimento ragionevole ed il rilascio della famiglia.

Fu così che la regina sollevò Sir Bingham dal suo incarico e Grace O’Malley smise di supportare le ribellioni dei lord irlandesi.

Ovviamente Grace aveva sangue pirata e non tardò in ritornare alle vecchie abitudini saccheggiando le navi che passavano per le “sue acque”…però, come da accordo,  si mantenne lontano dalle navi inglesi.